Successivamente intorno alla Chiesa fu costruito un Convento Benedettino e il 4 febbraio 1331 venne nominato custode, dall’abate Ugolino di Montevibiane del Monastero di S. Pietro in Perugia, Federuccio di Guelfone e nel 1339 fu incaricato come Rettore Ser Maffeo da Perugia. Era infatti l’abate di questo Monastero a nominare i Rettori ed i Monaci che si occupavano del mantenimento della Chiesa di San Clemente coltivando i terreni circostanti secondo la regola benedettina “ora et labora”. Si sa anche, sempre da fonti storiche, che per iniziativa del Monastero di San Pietro in Perugia, fu costruito sul fiume Tevere un passaggio in legno per collegare il convento ai borghi limitrofi. Nell’anno 1437 Papa Niccolò V cedette il beneficio della Chiesa al Cardinale Orsini; Passo dell’Acqua, quindi, nel 1443 passa sotto la reggenza del Priore Antonio di Francesco, il quale ne cede, poi, il controllo a Don Gigliotto di Giovanni nel 1451.

Il giorno 11 aprile 1509 l’Abate Ignazio Manfredi da Firenze sopprime il pagamento delle tasse di Passo dell’Acqua. Purtroppo non si hanno notizie storiche riguardanti il periodo successivo, fino agli inizi del ‘700, in quanto quegli anni furono molto turbolenti nel perugino in generale e nella zona di Passo dell’Acqua in particolare. Decade, infatti, il predominio del Comune di Perugia da parte della Famiglia dei Baglioni e, con l’affievolirsi delle libertà, peggiorano le condizioni economiche e sociali. Il colpo di grazia è dato dalla “guerra del sale” (1540): la città si ribella al Papa Paolo III Farnese che aveva imposto una tassa sul sale. Dopo una breve resistenza Pier Luigi Farnese, nipote del Papa, conquista Perugia: vengono distrutti i palazzi dei Baglioni (al loro posto si costruisce un’immensa fortezza, la Rocca Paolina), abolite le antiche magistrature, imposto un governatore pontificio. Per più di tre secoli Perugia resta sotto lo Stato Pontificio. Nel 1727 la proprietà di Passo dell’Acqua venne acquistata dai Conti Cesari di Firenze che trasformarono la parte centrale del convento in una sontuosa villa, incorporandovi la Chiesa come cappella privata, ma lasciandola aperta alla devozione dei fedeli e tutelata dalla vicina parrocchia di Pieve Pagliaccia. La famiglia patrizia dei Cesari restaurò, inoltre, la Chiesa modificandone l’architettura da romanica a baroccheggiante e costruì nel parco di fronte ad una fonte di acque termali la magnifica esedra.

Questa elegante struttura un tempo completamente affrescata veniva utilizzata dai nobili per prendere il sole e ripararsi dal vento. Si ha notizia che nel 1763 la Chiesa fu ammirata dal Vescovo di Perugia Conte Amadei durante la visita pastorale alla parrocchia di Pieve Pagliaccia e ne lodò i tre splendidi altari ed i delicati dipinti alle pareti. Nell’anno 1875 tutta la proprietà fu acquistata da Francesco Simonetti e dalla sua sposa Stella Luporini, che ne fecero l’abitazione loro e dei loro figli sviluppandone il complesso agricolo, adornando la villa e la Chiesa che rimase cappella privata ma aperta al culto. Giovanni Simonetti unico erede fondò nel 1915 uno dei primi conservaturifici di pomodoro d’Italia e Jolanda sua moglie si dedicò intensamente alla coltura dei gelsi per la lavorazione della seta e alla cura meticolosa del parco: l’omonima sala dell’albergo era impiegata nella stagione invernale per mettere al riparo dal gelo le piante di limoni. Nel 1985 uno dei nipoti eredi, Giancarlo Simonetti, imprenditore del legno (tutti i pavimenti in legno dell’albergo sono stati prodotti dalla sua fabbrica di parquet) ebbe l’idea ardita e geniale di trasformare la ricca, elegante, artistica villa ed i caseggiati ad essa adiacenti in un Relais che intitolò a San Clemente appunto perché completato dalla spaziosa e artistica Chiesa omonima. Il Relais San Clemente ha aperto i battenti il 25 aprile 1990.